“宋四家”之一黄庭坚，不但楷、行造诣颇深，而且草书独树一帜。山谷草书初学北宋周越，然最终炉火纯青、臻于化境，主要得益有三：一是“得张长史、僧怀素、高闲墨迹，乃窥笔法之妙”，二是“于燹道舟中，观长年荡桨，群丁拔棹，乃觉少进，喜之所得，辄得用笔”，三是“余寓居开元寺夕怡思堂，坐见江山。每于此中作草，似得江山之助。”
由此可见，黄庭坚能成为上承唐代张旭、怀素，下启明朝祝允明、王铎的关键人物，绝非偶然因素，当属时物造化。
黄庭坚书《李白忆旧游.寄谯郡元参军》草书卷局部
据明代书画家沈周考定，此卷为黄庭坚在绍圣年间（公元1094－1098年）被贬黔中后所书，是他晚年的草书代表作。
正如沈周在诗卷的题跋中所说：“山谷书法，晚年大得藏真（怀素）三昧，此笔力恍惚，出神入鬼，谓之 ‘草圣’宜焉！”此时黄庭坚的草书艺术已达到炉火纯青的地步。祝允明评论此帖说：“此卷驰骤藏真，殆有夺胎之妙。”此诗书法，深得张旭，怀素草书飞动洒脱的神韵，而又具有自己的风格。用笔紧峭，瘦劲奇崛，气势雄健，结体变化多端，为黄庭坚草书之代表作。
唐人尚法，宋人尚意。北宋的书法经过晚唐及五代十国的没落之后，终于又迎来了一个大家纷出的时代。开尚意书风的苏黄米蔡四大家使书法艺术继唐之后又达到了一个高峰。黄庭坚是四家之中特别富有创造性的一位，他的字很能体现宋朝的书法艺术的特色，对后世影响极大。
黄庭坚，《宋史》有传，称其书法为“善行、草书，楷法亦自成一家”。作为名彪书法史的一代大家，黄庭坚的书学之路也并非一蹴而就。黄庭坚比较正式的学书之路应该说是始于师从书家周越。周越的字“落笔刚劲沉着，字字不妄做”。从十七岁开始的二十年中，黄庭坚深受其影响。但这时候的黄庭坚还不能尽悟古人用笔之妙，未能尽脱俗气。
公元一零九四年至公元一一零零年，黄庭坚被贬黜黔州、戎州。这一时期，是其书法，尤其是草书的上升阶段。
此时他得到了草书的真昧，他在《书自作草后》中说:绍圣甲戌在黄龙山中，忽得草书三昧。觉前所作太露芒角，若得明窗静几，笔墨调利，可作数千字不倦。
同时，他深悟用笔之意；他自己曾言：用笔不知擒纵，故字中无笔耳。而且他见到了草中至宝——怀素《自叙帖》真迹；他废寝忘食的临摹《自叙》，自此顿悟笔法，下笔飞动。
另外，他还字外求法，师法自然；他在黔时。建中靖国元年至崇宁四年，也就是公元一一零一年到公元一一零五年是黄庭坚书法的成熟阶段。这个时候，他被贬到荆州、宣州，生活条件艰苦，只能用三钱一支的鸡毛笔来书写，但黄庭坚仍是孜孜不倦地学习前人的书艺。黄庭坚暮年的字最为老辣，特别是草书，已经到了炉火纯青的地步。
