宋美龄多才多艺，兴趣广泛，涉足音乐、外语、宗教、体育、美术等多个领域，而绘画是她终年爱好，曾向张大千学习山水画，拜黄君璧、郑曼青为师，学习花鸟画，宋美龄的绘画风格和其老师有类似之处，山水画构图妥贴，用笔精到，清逸处有灵气，沉厚处韵苍润，古趣昂然。
宋美龄是一位丹青高手，她天赋很高，自小喜爱绘画，早在抗日战争时期，张大千由同乡张群介绍，在重庆当了一段时间宋美龄的国画导师，宋美龄受益匪浅，蒋家一直珍藏着那时张大千和宋美龄的师生合作山水图。
最初蒋介石以为她是闹着玩的，不意好强的她越画越认真，废寝忘食，画艺渐为成长。蒋大为惊喜，就常把夫人的作品秀给国际友人欣赏。
宋美龄与绘画结缘，也构成了她保持精神长寿的主要原因。她30多岁就学习画画，但是到50多岁还是一个新手。她说，绘画可以忘记很多烦闷，让情绪变得更加欣喜和快乐，久而久之，绘画就形成了我个性修养的一部分，它会让我的心态更好，有了好的心情，就会让人年轻，这就是绘画的好处。
1949年宋美龄随蒋介石去台湾后，宋美龄业余消遣最喜欢的、也是她最下功夫的应该说是学画画，主要以国画为主。
为了学画，她还常常到台北的“故宫博物院”中借出名画观摩、学习。晚年客居美国时，早些年还偶尔参观画廊和艺术馆，作作画。
有趣的是，一度宋美龄绘画被外界认为是郑曼青代笔，为了改变这一看法，宋美龄出面请台湾有名的画家一起到士林官邸吃饭，而后郑曼青提议大家一起作画。于是，在众目睽睽之下，宋美龄从容作画。从此，再没有人怀疑宋美龄画的真伪了。
张大千居住台湾后，张群请张大千收宋美龄为关门弟子。晚年，宋美龄经常在她的住所举办个人画展，邀请张大千、郑曼青、黄君璧等著名画家到士林官邸对她的作品进行点评，在餐桌上画家们谈古论今，饭后茶余一起挥毫泼墨，其乐融融。
1975年赴美隐居后，尽管年事已高，仍对绘画一往情深，时常拿出作品细细欣赏。
